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Potassium Carbonate → N9-(3-Chloropropyl)-2-amino-6-chloropurine

HRID 1695084
ノート
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反応式

HRID 1695084 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[NH:4][CH:5]=[N:6]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C[N:18](C=O)C.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][Cl:26]>O>[Cl:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:6]1[CH:5]=[N:4][C:3]2[C:7]1=[N:8][C:9]([NH2:18])=[N:10][C:2]=2[Cl:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 53592776-ChloropurineHCID 86615609DMF 1-bromo-3-chloropropane

生成物 1

HCID 85823850N9-(3-Chloropropyl)-2-amino-6-chloropurine収率 36.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a stirred suspension of 6-chloropurine (5.0 g, 29.48 mmol) and K2CO3 (4.48 g, 32.42 mmol) in dry DMF 1-bromo-3-chloropropane (13.92 g, 88.45 mmol) is added. The reaction mixture is heated to 50° C. for 1 min and stirred at room temperature for additional 3 h. The reaction mixture is poured into 120 mL of water and extracted with CH2Cl2. The combined organic phases are washed with water, dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (dichloromethane/methanol 50:1 to 10:1) to yield 2.6 g (10.65 mmol, 35%) of the title compound as a colorless solid. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ=8.11 (s, 1H, H-8), 6.91 (s, 2H, NH2), 4.16 (t, J=6.8, 2H, CH2), 3.63 (t, J=6.8, 2H CH2), 2.25 (m, 2H, CH2) ppm. MS (ESI) m/z 247.3 [M+H]+.

後処理

  1. additionis added
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. washThe combined organic phases are washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue is purified by flash column chromatography (dichloromethane/methanol 50:1 to 10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-25928c8fa6354b1ca2f91a0da09e53cb
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163479B2

反応ノート

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