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Sodium Nitrite → 2,6-Diamino-5-nitroso-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetamidomethyl)-benzyloxy]-pyrimidine

HRID 1695090
ノート
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反応式

HRID 1695090 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[C:4]([NH2:24])[N:3]=1.[N:25]([O-])=[O:26].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([N:25]=[O:26])=[C:4]([NH2:24])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 457894072,6-Diamino-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetamidomethyl)-benzyloxy]-pyrimidine

生成物 1

HCID 866156112,6-Diamino-5-nitroso-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetamidomethyl)-benzyloxy]-pyrimidine収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Pyrimidine 37 (Example 20, 4.72 g, 13.7 mmol) is dissolved in 60 mL acetic acid (30%) and heated to 70° C. NaNO2 (1.4 g, 20.03 mmol) dissolved in 5 mL water is added drop wise until KJ-starch paper remains black. After cooling to 0° C. in an ice-bath, the purple precipitate is collected by filtration and recrystallized from acetone to yield 3.9 g (10.54 mmol, 77%) of a purple solid. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ=10.03 (d, J=4.0, 1H, 5-NHa), 10.00 (t, J=5.8, 1H, CF3CONH), 8.01 (d, J=4.0, 1H, 5-NHb), 7.86 (s, 1H, 1-NHa), 7.81 (s, 1H, 1-NHb), 7.51 (d, J=8.1, 2H, ArH), 7.30 (d, J=8.1, 2H, ArH), 5.54 (s, 2H, OCH2), 4.38 (d, J=5.8, 2H, CH2N) ppm.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to 0° C. in an ice-bath
  2. filtrationthe purple precipitate is collected by filtration
  3. customrecrystallized from acetone

出典と根拠

ORDレコード
ord-64c9a41b9e9e43b497a1b96fea18df44
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163479B2

反応ノート

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