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Dihydroxyacetone dimer → 2-Amino-6-hydroxymethyl-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pteridine

HRID 1695098
ノート
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反応式

HRID 1695098 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([NH2:24])=[C:4]([NH2:25])[N:3]=1.[O:26]=[C:27]1O[C@H]([C@H](CO)O)[C:30]([O-])=[C:28]1O.[Na+].C1OC(O)(CO)COC1(O)CO>CC(N(C)C)=O.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]2[C:4](=[N:25][CH:30]=[C:28]([CH2:27][OH:26])[N:24]=2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 4180364Dihydroxyacetone dimerHCID 23667548Sodium AscorbateHCID 866156132,5,6-Triamino-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pyrimidine

生成物 1

HCID 866156142-Amino-6-hydroxymethyl-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pteridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21534740N,N-Dimethylacetamide--water (1/1)
溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

Pyrimidine 61 (Example 43, 5.0 g, 14.1 mmol) is dissolved in dimethylacetamide/water (1:1) with sodium ascorbate (2.85 g, 14.4 mmol). Dihydroxyacetone dimer (2.57 g, 14.3 mmol) is added and the reaction mixture is heated to 40° C. while air is bubbled into the reaction mixture. After 4 h the reaction mixture is poured into 250 mL of H2O, and the formed solid collected by filtration. This solid is redissolved in CH2Cl2/MeOH (3:1, 500 mL), and dried over MgSO4. The crude product is adsorbed on SiO2 and purified by flash column chromatography using CH2Cl2/MeOH (20:1).

後処理

  1. customis bubbled into the reaction mixture
  2. additionAfter 4 h the reaction mixture is poured into 250 mL of H2O
  3. filtrationthe formed solid collected by filtration
  4. dissolutionThis solid is redissolved in CH2Cl2/MeOH (3:1, 500 mL)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. custompurified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-368e01af6d9d4c7c836480b10d3d3f80
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163479B2

反応ノート

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