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Stannous chloride dihydrate → Ethyl 3-hydrazinonaphthalene-1-carboxylate hydrochloride

HRID 1696484
ノート
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反応式

HRID 1696484 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[C:8]([NH2:16])[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[N:17]([O-])=O.[Na+].O.O.[Cl:23][Sn]Cl>Cl>[ClH:23].[NH:16]([C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[C:15]2[C:10]([CH:9]=1)=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH2:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 22261680Ethyl 3-aminonaphthalene-1-carboxylateHCID 23668193Sodium Nitrite

生成物 1

HCID 67271149Ethyl 3-hydrazinonaphthalene-1-carboxylate hydrochloride収率 60.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒2 回

実験手順

To a solution of 3-aminonaphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester (2 g, 9.3 mmol) in conc. HCl (2 mL) was added dropwise an aqueous solution of NaNO2 (0.63 g, 9.3 mmol) at 0° C. The resulted mixture was stirred for 1 h and then treated dropwise with a solution of SnCl2.2H2O (4.2 g, 18.6 mmol) in conc. HCl (10 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 2 h at RT. precipitate was collected and washed with EtOH and Et2O to yield ethyl 3-hydrazinonaphthalene-1-carboxylate hydrochloride as a white solid (1.5 g), which was used for the next reaction without further purification.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 2 h at RT
  2. customprecipitate was collected
  3. washwashed with EtOH and Et2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-a2fcea9b73ff475b8df0ea6030335fa3
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163756B2

反応ノート

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