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(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-phenyltropane → (1R,5S)-2beta-n-Butyl-3beta-(p-tolyl)tropane

HRID 1700264
ノート
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反応式

HRID 1700264 の反応式
[CH:1]([C@H:3]1[C@@H](C2C=CC=CC=2)C[C@H]2N(C)[C@@H:4]1CC2)=O.[CH:18]([C@H:20]1[C@@H:26]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:25][C@H:24]2[N:34]([CH3:35])[C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23]2)=O.C([PH3+])C.C([PH3+])CC.[I-].C[N+]1C=CC(C2C=CC=CC=2)=C(O)C=1>C(Cl)Cl>[CH2:18]([C@H:20]1[C@@H:26]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:25][C@H:24]2[N:34]([CH3:35])[C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23]2)[CH2:1][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 10398938(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-phenyltropaneHCID 10610260(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-(p-tolyl)tropaneHCID 106866181-Methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium IodideHCID 18318019Ethyl phosphoniumHCID 18318024Propyl phosphonium

生成物 1

HCID 10564066(1R,5S)-2beta-n-Butyl-3beta-(p-tolyl)tropane

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Using a procedure similar to that described in Example 8, except replacing the compound 18 used therein with compound 19, and replacing the ethyl phosphonium salt with the corresponding propyl phosphonium salt, the title compound 23 was prepared as a colorless oil: [α]25D −76° (c 1.5, CH2Cl2); 1H NMR (CDCl3) δ0.74 (t, 3H, J=7.2 Hz), 0.70-0.90 (m, 2H), 1.12-1.30 (m, 3H), 1.39-1.68 (m, 5H), 1.96-2.20 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.03 (dt, 1H, J=5.1 and 13.2 Hz), 3.12-3.20 (m, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 7.03 (d, 2H, J=8.1 Hz), 7.08 (d, 2H, J=8.1 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ14.2, 21.0, 22.7, 24.8, 26.4, 26.7, 30.1, 33.8, 36.0, 42.1, 46.2, 62.1, 64.7, 127.7, 128.7, 135.0, 140.7; MS m/z (%) 271 (M+, 6), 242 (2), 214 (4), 96(40), 83 (100).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b2ea174af89c472195f4f9e141bdc6f2
出典データセット
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06350758B1

反応ノート

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