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Hydrochloric Acid → HCID 178447402、化合物

HRID 1707473
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反応式

HRID 1707473 の反応式
C1(C([O:14][C:15]([C:17]2[N:22]3[C:23](=[O:45])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:44])/[C:27](/[C:31]4[N:32]=[C:33]([NH:36]C(OC(C)(C)C)=O)[S:34][CH:35]=4)=[CH:28]\[CH2:29][CH3:30])[C@H:21]3[S:20][CH2:19][C:18]=2[S:46][CH2:47][S:48][C:49]2[N:50]=[N:51][NH:52][CH:53]=2)=[O:16])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl.O>C1(OC)C=CC=CC=1.[N+](C)([O-])=O.C(O)C>[NH2:36][C:33]1[S:34][CH:35]=[C:31](/[C:27](=[CH:28]/[CH2:29][CH3:30])/[C:26]([NH:25][C@@H:24]2[C:23](=[O:45])[N:22]3[C:17]([C:15]([OH:16])=[O:14])=[C:18]([S:46][CH2:47][S:48][C:49]4[N:50]=[N:51][NH:52][CH:53]=4)[CH2:19][S:20][C@H:21]23)=[O:44])[N:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 178447401HCID 178447401、化合物

生成物 1

HCID 178447402HCID 178447402、化合物収率 44%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 6375
Nitromethane
溶媒
HCID 7519Anisole溶媒2 回

実験手順

To a solution of 7β-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (537 mg: 0.68 mMol.) in a mixture of anisole (2 ml) and nitromethane (8 ml) at -30° C. is added a solution of aluminum chloride (0.54 g: 4 mMol. ) in anisole (2 ml), and the mixture is stirred for 1 hour. The reaction mixture is diluted with ethanol (3 ml), stirred for 5 minutes, mixed with 1N-hydrochloric acid (8 ml) and water (200 ml), washed with ethyl acetate, and concentrated under reduced pressure to remove remaining organic solvents. The resulting aqueous solution is subjected to chromatography over styrene-divinylbenzene copolymer (methanol: water=4:1) to give 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid (156 mg) as white solid. Yield: 44%.

後処理

  1. stirringstirred for 5 minutes
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto remove

出典と根拠

ORDレコード
ord-a22b8043f1a04b4aba02fd203526847d
出典データセット
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05352792

反応ノート

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