ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

2-(Methylthio)-4-(trimethylstannyl)pyrimidine → 6-(2-Furyl)-5-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]pyrazin-2-amine

HRID 1710694
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1710694 の反応式
Br[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([NH2:13])=[N:6][C:7]=1[C:8]1[O:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[CH3:14][S:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([Sn](C)(C)C)[CH:19]=[CH:18][N:17]=1>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.CN(C)C=O>[O:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:8]1[C:7]1[N:6]=[C:5]([NH2:13])[CH:4]=[N:3][C:2]=1[C:18]1[CH:19]=[CH:20][N:21]=[C:16]([S:15][CH3:14])[N:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 112662292-(Methylthio)-4-(trimethylstannyl)pyrimidineHCID 594576565-Bromo-6-(2-furyl)pyrazin-2-amine

生成物 1

HCID 160716596-(2-Furyl)-5-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]pyrazin-2-amine収率 47%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A microwave oven reactor was charged with 5-bromo-6-furan-2-ylpyrazin-2-ylamine (Preparation 2, 220 mg, 0.91 mmol), 2-methylsulfanyl-4-trimethylstannanylpyrimidine* (500 mg, 1.74 mmol), bis-(triphenylphosphin)palladium (II) chloride (60 mg, 0.08 mmol) and dimethylformamide (2.5 mL). The mixture was heated at 150° C. for 10 min in the microwave oven, then cooled, partitioned between water and ethyl acetate, the aqueous phase extracted twice with ethyl acetate, the organic layers washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated. Flash chromatography (dichloromethane to dichloromethane/methanol 95:5) gave the title compound as a yellowish solid (123 mg, 47%). *Prepared according to Sandosham J.; Undheim, K. Tetrahedron 1994, 50 (1), 275-284.

後処理

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. extractionthe aqueous phase extracted twice with ethyl acetate
  4. washthe organic layers washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a9cc99e8adb4eaca29c6fafc30b2455
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07790728B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート