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Di-tert-butyl dicarbonate → Ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylate

HRID 1712936
ノート
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反応式

HRID 1712936 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)#[N:2].[O:19](C(OC(C)(C)C)=O)[C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=O>CO.[Ni]>[C:23]([O:22][C:20]([NH:2][CH2:1][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:19])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 68705066Ethyl 5-(2-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate

生成物 1

HCID 59463267Ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylate収率 86.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a slurry of ethyl 5-(2-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate (1.09 gm 4.24 mmol) in MeOH (8 mL) was added (BOC)2O (1.11 g, 5.08 mmol) and Raney Nickel (3.6 mL). The reaction mixture was allowed to stir at rt under an atmosphere of hydrogen overnight and then filtered through celite. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylate (1.32 g, 86%).

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4400d6d0b4c41419b9e81927282f9f3
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795249B2

反応ノート

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