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Acetic Acid → Neo-tanshinlactone

HRID 1713712
ノート
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反応式

HRID 1713712 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([CH3:16])[C:8]3=[CH:9][CH:10]=2)[O:5][C:4](=[O:17])[CH:3]=1.CC(O)=O.Cl[CH2:23][C:24](=O)[CH3:25]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO.O>[CH3:16][C:12]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[C:2]4[O:1][CH:23]=[C:24]([CH3:25])[C:3]=4[C:4](=[O:17])[O:5][C:6]=3[C:7]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6571ChloroacetoneHCID 547180894-Hydroxy-7-methyl-benzo[h]chromen-2-one

生成物 1

HCID 10264769Neo-tanshinlactone収率 60.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒
HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

To a solution of 7 (50 mg, 0.22 mmol) in toluene (8 mL) was added a mixture of HOAc (66 mg, 1.1 mmol) and NH4OAc (80 mg, 1.1 mmol) in EtOH (2 mL) and chloroacetone (103 mg, 1.1 mmol). The mixture was refluxed 24 h. After cooling, the mixture was diluted with H2O and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and evaporated. The residue was purified by column chromatography to give 1 (35 mg, 60%) as a white solid. The spectroscopic data of synthetic compound 1 were identical with those of the natural product 1.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed 24 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-b58374f484c5459caacaabe8951ef3f3
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795299B2

反応ノート

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