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Hydrochloric Acid → 3-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}benzonitrile

HRID 1725278
ノート
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反応式

HRID 1725278 の反応式
Cl.[Si]([O:9][CH:10]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=1)[CH2:11][CH2:12][CH:13]1[C:16](=[O:17])[N:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH:14]1[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:28]#[N:29])(C(C)(C)C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[F:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([N:15]2[C:16](=[O:17])[CH:13]([CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)[OH:9])[CH:14]2[C:25]2[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:28]#[N:29])=[CH:19][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 222520763-[3-[3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]benzonitrile

生成物 1

HCID 222520633-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

10 ml of 1N hydrochloric acid are added to 7.8 g of 3-[3-[3-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]benzonitrile (13) in 200 ml of methanol, and the mixture is stirred for 12 h. Aqueous sodium bicarbonate solution is added to the reaction mixture, which is then extracted with methylene chloride. The organic phase is dried over magnesium sulfate, concentrated and purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1). This gives 14: C25H20F2N2O2 (418.45) MS (ESI) 401 (M+H—H2O)

後処理

  1. extractionis then extracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9baba0e980d4452296da443764f71687
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07488829B2

反応ノート

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