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Trimethylsilyldiazomethane → HCID 11548561、化合物

HRID 1726010
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反応式

HRID 1726010 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[S:22]([NH:25][C:26]2[CH:35]=[CH:34][C:33]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28]=3[C:27]=2[C:36]([OH:38])=[O:37])(=[O:24])=[O:23])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Si](C=[N+]=[N-])(C)(C)[CH3:40]>C1C=CC=CC=1.CO>[CH3:40][O:37][C:36]([C:27]1[C:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]=2[CH:34]=[CH:35][C:26]=1[NH:25][S:22]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[NH:15][CH2:14][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]1)(=[O:24])=[O:23])=[O:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 68865321HCID 68865321、化合物

生成物 1

HCID 11548561HCID 11548561、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 241Benzene溶媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of Example 396 (2.69 g, 5.0 mmol) in benzene (40 mL) and methanol (10 mL) was treated with TMSCHN2 (3.0 mL, 6.0 mmol, 2.0M solution in hexanes). The reaction was stirred at room temperature for 1 hour, then quenched with acetic acid, and diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with aqueous NaHCO3, dried (MgSO4), filtered, concentrated, and purified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes) to provide the desired product. MS (ESI(+)) m/e 528 (M+H)+.

後処理

  1. customquenched with acetic acid
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with aqueous NaHCO3
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84228e1bf7264915b13089f7a0e868bb
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07491718B2

反応ノート

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