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Methyl bromoacetate → 6-Chloro-4'-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1'-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2'-(2-methylphenyl)-2,6'-dioxo spiro[indole-3,3'-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1727991
ノート
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反応式

HRID 1727991 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[C:34]([Cl:37])[CH:35]=2)[C:10]2([CH:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=3)[CH2:14][C:13](=[O:23])[NH:12][CH:11]2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH3:30])[C:9]1=[O:38])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Li+].Br[CH2:42][C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44]>>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[C:34]([Cl:37])[CH:35]=2)[C:10]2([CH:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=3)[CH2:14][C:13](=[O:23])[N:12]([CH2:42][C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH:11]2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH3:30])[C:9]1=[O:38])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 62714Lithium hydrideHCID 90866629racemic (2'R,3R,4'S)-6-chloro-4'-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2'-(2-methylphenyl)-2,6'-dioxospiro[indole-3,3'-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 909346066-Chloro-4'-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1'-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2'-(2-methylphenyl)-2,6'-dioxo spiro[indole-3,3'-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 32%

実験手順

In a manner similar to the method described in example 24c, racemic (2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2′-(2-methylphenyl)-2,6′-dioxospiro[indole-3,3′-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.02 g, 1.86 mmol) prepared in example 24b was reacted with LiH (86 mg, 10.9 mmol) (Aldrich) and methyl bromoacetate (0.57 g, 3.72 mmol) (Aldrich) to give racemic 2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1′-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2′-(2-methylphenyl)-2,6′-dioxospiro[indole-3,3′-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid (Yield: 0.37 g, 32%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-c85a10605b61426393e3fd860a5e3349
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07495007B2

反応ノート

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