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Ethyl Acetate → 4-(2-(2-Bromophenylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-3-hydroxybenzonitrile

HRID 1743150
ノート
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反応式

HRID 1743150 の反応式
C(O[C:4]1[C:5](=[O:19])[C:6](=[O:18])[C:7]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=1[OH:17])C.[Br:20][C:21]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH2:23].C(OC(=O)C)C>CS(C)=O>[Br:20][C:21]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH:23][C:4]1[C:5](=[O:19])[C:6](=[O:18])[C:7]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=1[OH:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 119922-BromoanilineHCID 105153373-Ethoxy-4-(2-hydroxy-4-cyanoanilino)-3-cyclobutene-1,2-dione

生成物 1

HCID 98214174-(2-(2-Bromophenylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-3-hydroxybenzonitrile収率 3.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A mixture of 3-ethoxy-4-(2-hydroxy-4-cyanoanilino)-3-cyclobutene-1,2-dione (0.7 g, 2.71 mmol) and 2-bromoaniline (0.47 g, 2.73 mmol) were heated in 6 ml DMSO for overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, and ethylacetate was added and precipitates formed. The filtrate was partitioned between ethylacetate and water. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated. After Gilson HPLC, 34 mg (3%) of purified product was obtained. LC/MS (H+) 386

後処理

  1. customprecipitates
  2. customformed
  3. customThe filtrate was partitioned between ethylacetate and water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-caed5f0d9034426683d26896d44dcb8f
出典データセット
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07008962B2

反応ノート

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