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Triethylamine → 2-(2-bromobenzyl)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide

HRID 1744072
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反応式

HRID 1744072 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][CH:5]([CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:6]([OH:8])=O.C1CN([P+](O[N:34]2N=[N:41][C:36]3C=CC=C[C:35]2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.NCC#N.C(N(CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][CH:5]([CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:6]([NH:41][CH2:36][C:35]#[N:34])=[O:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2724699PyBOPHCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 222362182-(2-Bromobenzyl)-4-methylpentanoic acid

生成物 1

HCID 222361892-(2-bromobenzyl)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To 2-(2-bromobenzyl)-4-methylpentanoic acid (1.248 g, 4.38 mmol), PyBOP (3.12 g, 6.0 mmol), aminoacetonitrile hydrochloride (1.11 g, 12.0 mmol) in dry DMF (30 mL) under dry nitrogen was added triethylamine (1.9 mL, 18.53 mmol) dropwise and the reaction was stirred for 2.5 hours. Aqueous Sat. NaHCO3 was added and the product, extracted with Et2O (2×), dried on Na2SO4, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography over silica gel (EtOAc/Hex, 3/7) to afford 2-(2-bromobenzyl)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide.

後処理

  1. extractionthe product, extracted with Et2O (2×)
  2. customdried on Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography over silica gel (EtOAc/Hex, 3/7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5466c559452b4bc4b1ba43ce4fd0b1de
出典データセット
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07012075B2

反応ノート

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