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Triethylamine → 1-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide

HRID 1744084
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反応式

HRID 1744084 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8][C:9]1([C:15]([OH:17])=O)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.CN(C(O[N:26]1N=[N:33][C:28]2C=CC=N[C:27]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.NCC#N.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8][C:9]1([C:15]([NH:33][CH2:28][C:27]#[N:26])=[O:17])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 222359741-[(2-Bromophenyl)sulfanyl]cyclohexanecarboxylic acid

生成物 1

HCID 222358561-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a mixture of 1-[(2bromophenyl)sulfanyl]cyclohexanecarboxylic acid (77 mg, 0.24 mmol), HATU (99 mg, 0.26 mmol) and aminoacetonitrile hydrochloride (33 mg, 0.35 mmol) in DMF (3 mL) was added Et3N (0.1 mL, 0.72 mmol). The mixture was stirred overnight, then partitioned between ethyl acetate and 1 M HCl. The organic phase was washed with water, 1 M NaOH and brine, then dried over MgSO4 and concentrated to give 1-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide.

後処理

  1. custompartitioned between ethyl acetate and 1 M HCl
  2. washThe organic phase was washed with water, 1 M NaOH and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac78328672304683824ad0b5563a54d5
出典データセット
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07012075B2

反応ノート

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