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Boron trifluoride etherate → p-Methylphenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-1-thio-beta-D-glucopyranoside

HRID 1745922
ノート
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反応式

HRID 1745922 の反応式
C(O[C@@H]1O[C@H](COC(=O)C)[C@@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1[NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]([Cl:32])([Cl:31])[Cl:30])=[O:26])(=O)C.C1(C)C(S)=CC=CC=1.B(F)(F)F.CCOCC.C(O[C@H:54]1[C@@H:67]([O:68][C:69](=[O:71])[CH3:70])[C@H:66]([O:72][C:73](=[O:75])[CH3:74])[C@@H:65]([CH2:76][O:77][C:78](=[O:80])[CH3:79])[O:64][C@@H:55]1[S:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([CH3:63])=[CH:59][CH:58]=1)(=O)C>C(Cl)Cl>[C:69]([O:68][C@H:67]1[C@H:66]([O:72][C:73](=[O:75])[CH3:74])[C@@H:65]([CH2:76][O:77][C:78](=[O:80])[CH3:79])[O:64][C@@H:55]([S:56][C:57]2[CH:62]=[CH:61][C:60]([CH3:63])=[CH:59][CH:58]=2)[C@@H:54]1[NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]([Cl:32])([Cl:31])[Cl:30])=[O:26])(=[O:71])[CH3:70]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 87122-ThiocresolHCID 11038656(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetateHCID 11775389(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate

生成物 1

HCID 15497894
p-Methylphenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-1-thio-beta-D-glucopyranoside
収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The tittle compound was prepared from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-β-D-glucopyranose (Boullanger, P. et al Carbohydr. Res. 1990, 202, 151) (11.8 g, 22.5 mmol), thiocresol (3.07 g, 24.75 mmol) and BF3-Et2O (10 mL) in dry CH2Cl2 (60 mL) by the procedure described above (see compound 1) The crude product was crystallization from ether to give 21 (11.8 g, 89%) as white crystals: m.p. 175–176° C.; [α]D22 +3° (c, 0.5, CHCl3); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.00 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 3.71–3.73 (m, 1H), 4.11–4.25 (m, 2H), 4.73 (d, 1H, J=12.0 Hz), 4.79 (d, 1H, J=10.8 Hz), 5.01 (t, 1H, J=9.8 Hz), 5.26 (d, 1H, J=9.8 Hz), 5.31 (d, 1H, J=9.1 Hz), 7.11 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.41 (d, 2H, J=8.0 Hz); 13C-NMR (400 MHz, CDCl3); δ 20.56, 20.61, 20.73, 21.15, 54.93, 62.25, 68.44, 73.14, 74.47, 75.70, 86.65, 95.36, 127.84, 129.71, 133.62, 138.70, 153.85, 169.45, 170.61; HRMS for C22H26NO9SCl3Na (M+Na) calcd 610.0266. found 610.0286. Anal. Calcd for C22H26NO9SCl3: C, 45.03; H, 4.47; N, 2.39. Found: C, 45.46; H, 4.26; N, 2.30.

後処理

  1. customcrystallization from ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-d490e77ca64c4cf2800c491e634907dd
出典データセット
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07019131B2

反応ノート

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