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Potassium Iodide → {[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy}methyl (2R)-3-[1-amino-7-(trifluoromethoxy)isoquinolin-6-yl]-2-[(3S)-2-oxo-3-({[2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]sulfonyl}amino)pyrrolidin-1-yl]propanoate

HRID 1746848
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反応式

HRID 1746848 の反応式
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([CH2:18][C@@H:19]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([NH:28][S:29]([C:32]4[S:36][C:35]([N:37]5[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]5)=[N:34][CH:33]=4)(=[O:31])=[O:30])[C:24]3=[O:42])[C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:10]([O:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:49](=[O:60])([O:53][CH:54]1[CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH2:55]1)[O:50][CH2:51]Cl.[I-].[K+]>CN(C=O)C.O>[NH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([CH2:18][C@@H:19]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([NH:28][S:29]([C:32]4[S:36][C:35]([N:37]5[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]5)=[N:34][CH:33]=4)(=[O:31])=[O:30])[C:24]3=[O:42])[C:20]([O:22][CH2:51][O:50][C:49]([O:53][CH:54]3[CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH2:55]3)=[O:60])=[O:21])=[C:10]([O:13][C:14]([F:15])([F:17])[F:16])[CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13603586Chloromethyl cyclohexyl carbonateHCID 71584487(R)-3-(1-Amino-7-trifluoromethoxy-isoquinolin-6-yl)-2-[(S)-2-oxo-3-(2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid hydrochloride2 回

生成物 1

HCID 89644321
{[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy}methyl (2R)-3-[1-amino-7-(trifluoromethoxy)isoquinolin-6-yl]-2-[(3S)-2-oxo-3-({[2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]sulfonyl}amino)pyrrolidin-1-yl]propanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of (2R)-3-[1-amino-7-(trifluoromethoxy)isoquinolin-6-yl]-2-[(3S)-2-oxo-3-({[2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]sulfonyl}amino)pyrrolidin-1-yl]propanoic acid hydrochloride (compound of example 4) (0.5 g, 0.73 mmol) in anhydrous DMF (3 ml) were added potassium carbonate (0.3 g, 2.2 mmol) and chloromethyl cyclohexyl carbonate (0.21 g, 1.1 mmol), followed by potassium iodide (12 mg, 0.07 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature under nitrogen for 12 hours, and then was poured onto cold water, the resulting precipitate was filtered of, washed with water and dried under P2O5.

後処理

  1. filtrationthe resulting precipitate was filtered of,
  2. washwashed with water
  3. customdried under P2O5

出典と根拠

ORDレコード
ord-dbf50bf2425e4fb193a2b250ee81a6fe
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150544B2

反応ノート

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