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Potassium Carbonate → HCID 59497398、化合物

HRID 1747360
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反応式

HRID 1747360 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[NH:12][C:11]1=[O:19])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2].[Cl:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][N+](C)(C)C)=[C:27]2[C:23]=1[C:24]([CH3:38])=[C:25]([CH3:37])[N:26]2[CH3:36].[I-].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:31][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:22]([Cl:21])=[C:23]3[C:27]=2[N:26]([CH3:36])[C:25]([CH3:37])=[C:24]3[CH3:38])[C:11]1=[O:19])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 30165Iodide IonHCID 594972633-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl esterHCID 59497533HCID 59497533、化合物

生成物 1

HCID 59497398HCID 59497398、化合物収率 15%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a stirred solution of 3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester (93 mg, 0.34 mmol) in DMF (10 ml) was added (4-chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indol-7-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide (132 mg, 0.34 mmol) followed by potassium carbonate (140 mg, 1.01 mmol). The resulting mixture was warmed at 100° C. over night and cooled to ambient temperature. The reaction was diluted with water and ethyl acetate. The layers were separated and the organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated to give the crude product. Purification via preparative TLC (1 mm silica gel, 20% EtOAc/hexanes) gave 25 mg (15%) of the desired product.

後処理

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customThe layers were separated
  3. dry with materialthe organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product
  7. customPurification via preparative TLC (1 mm silica gel, 20% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-12b159c4f00c45c79cb5db142acbd952
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150556B2

反応ノート

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