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Ammonia methanol → 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(aminomethyl)-4-[(phenylmethoxy)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

HRID 1748308
ノート
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反応式

HRID 1748308 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]1([C:23]#[N:24])[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.N>[Ni].CO>[NH2:24][CH2:23][C:10]1([CH2:9][O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 21705897Ammonia methanolHCID 53485182tert-Butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-4-cyanopiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 672364511-Piperidinecarboxylic acid, 4-(aminomethyl)-4-[(phenylmethoxy)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester収率 79%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a slurry of Raney nickel (1 g, 10% w/w) in methanol are added tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-4-cyanopiperidine-1-carboxylate (10 g, 30.3 mmol) and methanol/NH3 (1 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature under 60 psi of H2 for 16 h. Then the reaction mixture is filtered through a pad of Celite and the filtrate is concentrated to afford the title compound (8 g, 79%) as a colorless liquid.

後処理

  1. filtrationThen the reaction mixture is filtered through a pad of Celite
  2. concentrationthe filtrate is concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-85d246bceeda43b5ba7db3ab09b45401
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150577B2

反応ノート

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