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5-Bromonicotinamide → HCID 86692599、化合物

HRID 1748658
ノート
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反応式

HRID 1748658 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.Br[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]2([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26][C:21]3([O:25][CH2:24][CH2:23][O:22]3)[CH2:20][CH2:19]2)=[N:16][CH:17]=1.CN(CC)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([CH:3]=1)[C:8]([NH:10][C:12]1[CH:17]=[N:16][C:15]([C:18]2([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26][C:21]3([O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]3)[CH2:20][CH2:19]2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 18085-BromonicotinamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11723DimethylethylamineHCID 86692457HCID 86692457、化合物

生成物 1

HCID 86692599HCID 86692599、化合物収率 13.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A solution of 5-bromopyridine-3-carboxamide (734 mg), 8-(5-bromopyridin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile (1.18 g) described in Reference Example 82, copper (I) iodide (35 mg), N,N-dimethylethylamine (33 mg) and potassium carbonate (1.01 g) in 1,4-dioxane (5 ml) was stirred at 100° C. for six hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified with column chromatography to give 5-bromo-N-[6-(8-cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]nicotinamide (213 mg).

後処理

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified with column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e15b4671fc7d41f3babb3d777d452c6f
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150555B2

反応ノート

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