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Piperidine → tert-butyl 4-[[(2Z)-6-methoxy-2-[[5-(2-morpholin-4-ylethoxy)-2H-indazol-3-yl]methylidene]-3-oxo-1-benzofuran-7-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1749929
ノート
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反応式

HRID 1749929 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[NH:15][N:14]=[C:13]3[CH:19]=O)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]2[C:27](=[O:30])[CH2:28][O:29][C:25]=2[C:24]=1[CH2:33][N:34]1[CH2:39][CH2:38][N:37]([C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41])[CH2:36][CH2:35]1.N1CCCCC1>CO>[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]2[C:27](=[O:30])/[C:28](=[CH:19]/[C:13]3[C:12]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:10]([O:9][CH2:8][CH2:7][N:4]5[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]5)[CH:11]=4)[NH:15][N:14]=3)/[O:29][C:25]=2[C:24]=1[CH2:33][N:34]1[CH2:35][CH2:36][N:37]([C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41])[CH2:38][CH2:39]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 60155878Tert-butyl 4-[(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylateHCID 178520039HCID 178520039、化合物

生成物 1

HCID 178487233tert-butyl 4-[[(2Z)-6-methoxy-2-[[5-(2-morpholin-4-ylethoxy)-2H-indazol-3-yl]methylidene]-3-oxo-1-benzofuran-7-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of 5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indazole-3-carboxaldehyde (0.0163 g, 0.0592 mmol) in methanol (0.5 mL) was added with tert-butyl 4-[(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate (0.0172 g, 0.0493 mmol) and piperidine (0.00335 g, 0.0394 mmol), and the mixture was stirred at 60° C. for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain tert-butyl (Z)-4-[(6-methoxy-2-{[5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indazol-3-yl]methylene}-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate (0.0303 g, 99%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0384a1f3e89649b8b77f36caae1c4884
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156827B2

反応ノート

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