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Sodium Acetate → 8-bromo-2-methoxy-6H-dibenzo[c,h]chromene

HRID 1751527
ノート
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反応式

HRID 1751527 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](I)=[C:6]([CH:21]=1)[CH2:7][O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:19][CH3:20])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]3[C:9](=[C:18]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:19][CH3:20])=[CH:14][C:13]4=[CH:12][CH:11]=3)[O:8][CH2:7][C:6]=2[CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 696729081-(5-Bromo-2-iodobenzyloxy)-6-methoxynaphthalene

生成物 1

HCID 596108178-bromo-2-methoxy-6H-dibenzo[c,h]chromene収率 35.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 1-(5-bromo-2-iodobenzyloxy)-6-methoxynaphthalene (5.0 g, 10.7 mmol) and sodium acetate (2.64 g, 32.1 mmol) in dimethylformamide (100 mL) was degassed with a stream of argon for 15 minutes. PdCl2(PPh3)2 was added and the reaction was heated to 110° C. After 16 hours the reaction was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The resulting residue was purified by flash column chromatography to yield 8-bromo-2-methoxy-6H-dibenzo[c,h]chromene (1.29 g, 35%).

後処理

  1. customwas degassed with a stream of argon for 15 minutes
  2. additionPdCl2(PPh3)2 was added
  3. additionAfter 16 hours the reaction was diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting residue was purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-13c99de87d734168b8c9ace838ffe338
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156823B2

反応ノート

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