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Water → HCID 53373304、化合物

HRID 1753181
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反応式

HRID 1753181 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]23[N:30]([C:31]([C:33]4[C:34]([CH3:38])=[N:35][O:36][CH:37]=4)=[O:32])[CH2:29][CH2:28][N:10]2[C:11](=[O:27])[C:12]2[N:13]([CH:15]=[C:16]([N:18]4[CH:22]=[C:21]([Si](C)(C)C)[N:20]=[N:19]4)[CH:17]=2)[CH2:14]3)=[CH:5][CH:4]=1.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(=O)C.O.C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]23[N:30]([C:31]([C:33]4[C:34]([CH3:38])=[N:35][O:36][CH:37]=4)=[O:32])[CH2:29][CH2:28][N:10]2[C:11](=[O:27])[C:12]2[N:13]([CH:15]=[C:16]([N:18]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[N:19]4)[CH:17]=2)[CH2:14]3)=[CH:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67370525HCID 67370525、化合物

生成物 1

HCID 53373304HCID 53373304、化合物収率 41.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21877175AcOH THF water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

10a-(4-methoxyphenyl)-1-[(3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]-7-[4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one (10.6 mg, 0.012 mmol) was dissolved in a mixture of acetic acid/water/THF (3:1:1; 1 mL). The mixture was stirred at 60° C. When the reaction was complete (48 hours; monitored by LCMS) water was added followed by a saturated aqueous solution of NaHCO3. The mixture was then extracted with EtOAc (3 times) and the organics washed with brine, dried (Na2SO4), filtrated and concentrated in vacuo. The resulting material was purified by flash chromatography (Silica gel, EtOAc/Hex 3:1 followed by 100% EtOAc) to give compound 10a-(4-methoxyphenyl)-1-[(3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one (113) as a white solid (2.28 mg, yield 25%)

後処理

  1. additionwas added
  2. extractionThe mixture was then extracted with EtOAc (3 times)
  3. washthe organics washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resulting material was purified by flash chromatography (Silica gel, EtOAc/Hex 3:1 followed by 100% EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-771858361ccd4d79a28710ed70508005
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09163029B2

反応ノート

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