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3-Nitrobenzaldehyde → 5-(3-Nitrophenyl)oxazole

HRID 1753776
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反応式

HRID 1753776 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=[O:8])([O-:3])=[O:2].CC1C=CC(S([CH2:22][N+:23]#[C-:24])(=O)=O)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:7]2[O:8][CH:24]=[N:23][CH:22]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 11430Potassium CarbonateHCID 161915Tosylmethyl isocyanide

生成物 1

HCID 27370675-(3-Nitrophenyl)oxazole収率 95.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Intermediate X-a was prepared as for example I-c using 3-nitrobenzaldehyde (4 g, 26 mmol), TosMIC (5.7 g, 29 mmol) and K2CO3 (4.4 g, 32 mmol) in MeOH to give intermediate X-a as a yellow solid (4.7 g, 93%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (s, 1H), 8.50 (t, J=1.9 Hz, 1H), 8.21 (ddd, J=8.2, 2.3, 1.0 Hz, 1H), 8.17 (ddd, J=7.8, 1.6, 1.0 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.78 (t, J=8.0 Hz, 1H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-03ca4f1c7b82474f866420a19d76c008
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09168245B2

反応ノート

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