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Morpholine → 2-Methoxy-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid methylester

HRID 1753877
ノート
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反応式

HRID 1753877 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([O:13][CH3:14])=[N:7][C:8](Cl)=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])=[O:4].[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]1.CCN(CC)CC.CCOC(C)=O>CN1C(=O)CCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([O:13][CH3:14])=[N:7][C:8]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 57441127Methyl 6-chloro-2-methoxy-4-methylnicotinate

生成物 1

HCID 866643212-Methoxy-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid methylester収率 45%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

実験手順

A solution of 5.0 g (21.8 mmol) 6-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine-3-carboxylic acid methylester, 2.0 g (24.0 mmol) morpholine and 6.0 ml (43.5 mmol) NEt3 in NMP (21 ml) was heated at 90° C. for 2 d. After cooling to RT the mixture was partiotionated between EtOAc and a 1M aq. NaHCO3 sol. The organic layer was separated, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1) provided 2.7 g (9.8 mmol, 45%) 2-methoxy-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid methylester.

後処理

  1. customa 1M aq. NaHCO3 sol. The organic layer was separated
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdef43dc9143456dbdca893e1d84c827
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09168259B2

反応ノート

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