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Water → HCID 86664327、化合物

HRID 1753889
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反応式

HRID 1753889 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=2)=[O:9])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:27][O:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH:31]([NH:35][CH3:36])[CH2:30]1.O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=2)=[O:9])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=[C:4]([N:35]([CH:31]2[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH:29]([O:28][CH3:27])[CH2:30]2)[CH3:36])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 144801181343188-84-0HCID 866643132,6-dichloro-N-(3-fluorobenzyl)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid amide

生成物 1

HCID 86664327HCID 86664327、化合物収率 71.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a solution of 1.19 g (3.8 mmol) 2,6-dichloro-N-(3-fluorobenzyl)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid amide (synthesis is described in section a) of example 2) in DMF (12 ml) were added 1.05 g (7.6 mmol) K2CO3 and 683 mg (3.8 mmol) 3-methoxy-N-methylcyclohexanamine and the reaction mixture was heated at 110° C. for 16 h. The mixture was then poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1) provided 850 mg (2.7 mmol, 32%) 2-chloro-N-(3-fluorobenzyl)-6-((3-methoxycyclohexyl)(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid amide.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf03212c74964872a87127bf63066aa5
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09168259B2

反応ノート

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