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HCID 68587572、化合物 → Methyl 4-amino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylate

HRID 17542
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反応式

HRID 17542 の反応式
C([NH:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[O:13][C:9]=2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=O)C.C(=O)([O-])O.O1CCOCC1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[NH2:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])[O:13][C:9]=2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 68587572HCID 68587572、化合物HCID 86585896Sodium bicarbonate waterHCID 86630873HCID 86630873、化合物

生成物 1

HCID 68584743Methyl 4-amino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylate収率 48.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A methanol (60 ml) solution of methyl 4-acetylamino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylate (I-253) (2.28 g, 6.24 mmol) and 4 N hydrogen carbonate/1,4-dioxane solution (15.6 ml, 62.4 mmol) were stirred overnight at room temperature, then heated up to 50° C. and stirred for 5 hours. The reaction liquid was put into saturated sodium bicarbonate water (300 ml), followed by extraction with ethyl acetate (200 ml). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=3:1→1:1) to obtain the entitled compound (972 mg, 48%) as a yellow white solid. Starting material recovery, 1.10 g (48%).

後処理

  1. customThe reaction liquid
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (200 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=3:1→1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a730f4d61294b44848c7111130bc563
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07737166B2

反応ノート

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