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Hydrochloric Acid → 4-Bromo-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)(propan-2-yl)amino]benzoic acid

HRID 1754557
ノート
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反応式

HRID 1754557 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[C:23]([O:29][CH2:30][CH3:31])(=[O:28])[CH2:24][C:25]([O-])=[O:26].Cl>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([N:11]([C:25](=[O:26])[CH2:24][C:23]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 22464965Ethyl malonate chlorideHCID 248246474-Bromo-2-(isopropylamino)benzoic acid

生成物 1

HCID 866798024-Bromo-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)(propan-2-yl)amino]benzoic acid収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 4-bromo-2-(propan-2-ylamino)benzoic acid (6.8 g, 26.64 mmol) in 260 mL of DCM is added triethylamine (4 mL, 31.6 mmol), followed by dropwise addition of ethyl malonate chloride (4.0 mL, 31. mmol). The mixture is stirred for 2 hours at room temperature, and then poured into molar hydrochloric acid solution and extracted with EtOAc. The organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness. 7.15 g of a pale yellow solid are obtained (yield: 72%).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-b31ad14ad9db474baa0600e1a45f6bca
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09169246B2

反応ノート

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