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Ethyl isocyanate → 6-[[(Ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

HRID 1758485
ノート
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反応式

HRID 1758485 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[C:6]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:5]2.[CH2:16]([N:18]=[C:19]=[O:20])[CH3:17].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[CH2:16]([NH:18][C:19]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[C:6]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:5]2)=[O:20])[CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 131063306-Amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 205093946-[[(Ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 4.08 g (20 mmol) of 6-amino-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, 2.37 ml (30 mmol) of ethyl isocyanate, 2.8 ml (20 mmol) of triethylamine and 50 ml of dimethylformamide is stirred with ice bath cooling for 4.5 hrs. The reaction solution is evaporated to dryness and is treated with 1 N hydrochloric acid and ethanol to yield 5.12 g of 6-[[(ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid.

後処理

  1. temperaturecooling for 4.5 hrs
  2. customThe reaction solution is evaporated to dryness
  3. additionis treated with 1 N hydrochloric acid and ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba06a6fcf0a248d09451586b186ec9ee
出典データセット
uspto-grants-1983_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04374138

反応ノート

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