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Tripropylamine → 3-(3,3-Dibenzylureido)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-terahydro-1H-azepine-2-carboxylic acid

HRID 1759689
ノート
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反応式

HRID 1759689 の反応式
C([O:5][C:6]([CH:8]1[CH:14](C(O)=O)[CH2:13][CH:12]=[CH:11][CH2:10][N:9]1[S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19])=[O:7])(C)(C)C.C([N:32]([CH2:36]CC)CCC)CC.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:46])C=CC=CC=1.[CH2:56]([NH:63][CH2:64][C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1)[C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1>O1CCOCC1>[CH2:64]([N:63]([CH2:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1)[C:36](=[O:46])[NH:32][CH:14]1[CH2:13][CH:12]=[CH:11][CH2:10][N:9]([S:18]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:8]1[C:6]([OH:5])=[O:7])[C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7616TripropylamineHCID 7656DibenzylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 155505231-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester

生成物 1

HCID 120878673-(3,3-Dibenzylureido)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-terahydro-1H-azepine-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

The reaction is performed under an Argon blanket. 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester (204 mg, 0.5 mmol) is dissolved in 10 ml dry Dioxane. Tripropylamine (94 μl, 0.5 mmol) is added and then Diphenyl phosphoryl azide (DPPA). The reaction is heated to 75° C. for 5 h. After cooling to room temperature, Dibenzylamine (190.6 μl, 1 mmol) is added via syringe. The reaction is heated to 70° C. and stirred over night. Evaporation of the solvents and flash-chromatography, Hexane/Ethyl acetate (1:1) afforded the product: Cal. 606.8 found (M)+ 606.2.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. temperatureThe reaction is heated to 70° C.
  3. customEvaporation of the solvents and flash-chromatography, Hexane/Ethyl acetate (1:1)
  4. customafforded the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-39772fbca4e6434ba996bc2fd06b0adb
出典データセット
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06838454B2

反応ノート

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