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1,4-Naphthoquinone → 5,14-Dihydro-7-phenylbenz[5,6]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-8,13-dione

HRID 1762805
ノート
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反応式

HRID 1762805 の反応式
[C:1]([N:9]1[CH:18](C(O)=O)[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10]1)(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]1(=[O:33])[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25](=[O:32])[CH:24]=[CH:23]1>C(OC(=O)C)(=O)C>[C:2]1([C:1]2[N:9]3[CH2:10][C:11]4[C:16]([CH2:17][C:18]3=[C:23]3[C:24]=2[C:25](=[O:32])[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[C:22]3=[O:33])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 85301,4-NaphthoquinoneHCID 5700052-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 200397325,14-Dihydro-7-phenylbenz[5,6]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-8,13-dione収率 62.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7918Acetic Anhydride溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline carboxylic acid (6.0 g) and 1,4-naphthalenedione (6.75 g) in acetic anhydride (240 ml) was stirred at about 100° C. for 20 minutes. The reaction mixture was allowed to stand at room temperature for 48 hours, and the green solid (7.16 g) was collected by filtration. The crude product was recrystallised from chloroform-petroleum ether (b.b. 40°-60° C.) to give the title compound (5.04 g) m.p. 267° C. (decomp), λmax (in ethanol) 246.5 nm (ε45,500), 320 nm (ε2,440), 388 nm (ε6,120).

後処理

  1. waitto stand at room temperature for 48 hours
  2. filtrationthe green solid (7.16 g) was collected by filtration
  3. customThe crude product was recrystallised from chloroform-petroleum ether (b.b. 40°-60° C.)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c87b84164384f80b6c289017c7acae7
出典データセット
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04835158

反応ノート

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