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Acetic Anhydride → 1-Acetyl-7-(benzyloxy)-1H-indole-4-carbaldehyde

HRID 1762963
ノート
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反応式

HRID 1762963 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH:18]=[O:19])=[C:13]2[C:17]=1[NH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:27](OC(=O)C)(=[O:29])[CH3:28]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[C:27]([N:16]1[C:17]2[C:13](=[C:12]([CH:18]=[O:19])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH:14]=[CH:15]1)(=[O:29])[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 132434867-(Benzyloxy)-1H-indole-4-carbaldehyde

生成物 1

HCID 132434871-Acetyl-7-(benzyloxy)-1H-indole-4-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

500 mg of 7-benzyloxy-4-formylindole is combined with 50 mg of 4-dimethylaminopyridine, 0.7 ml of triethylamine, 0.5 ml of acetic anhydride, and 10 ml of dichloromethane and agitated for 24 hours at room temperature. The reaction mixture is then diluted with 50 ml of dichloromethane, washed with concentrated sodium bicarbonate solution; the organic phase is dried and concentrated. The residue is recrystallized from isopropanol, thus obtaining 400 mg of 1-acetyl-7-benzyloxy-4-formylindole, mp 77°-78° C.

後処理

  1. washwashed with concentrated sodium bicarbonate solution
  2. customthe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is recrystallized from isopropanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-1271ca2d44dc4500b5e5364331e39618
出典データセット
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04835175

反応ノート

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