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2-Fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl ester → (4-{8-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl}-2-fluoro-phenyl)-acetic acid methyl ester

HRID 1765716
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反応式

HRID 1765716 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH2:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:21]#[CH:22])[CH:10]=[C:11]3[C:16]=2[O:15][C:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:13][C:12]3([CH3:20])[CH3:19])[CH3:5])[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](I)=[CH:29][C:28]=1[F:34]>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:22]#[C:21][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[C:7]([CH2:6][N:4]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3]4)[CH3:5])[CH:8]=2)[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:18])[CH2:13][C:12]3([CH3:20])[CH3:19])=[CH:29][C:28]=1[F:34]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 187102252-Fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl esterHCID 211072508-[(Cyclopropyl-methyl-amino)methyl]-6-ethynyl-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2 回

生成物 1

HCID 69074713(4-{8-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl}-2-fluoro-phenyl)-acetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Following General Procedure B and using 8-[(cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-6-ethynyl-2,2,4,4-tetramethyl-chroman (Intermediate 11, 0.084 g, 0.28 mmol), 2-fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (U.S. Pat. No. 6,252,090, 0.091 g, 0.3 mmol), triethyl amine (3 mL), copper(I)iodide (0.027 g, 0.14 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.060 g, 0.085 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh), the title compound was obtained as a yellow oil (0.083 g, 64%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ad7d9ed6c884647bebc20ea82876caa
出典データセット
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07226951B2

反応ノート

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