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Triethylamine → (E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

HRID 1765792
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反応式

HRID 1765792 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3[C:10](OC)=[C:9]([C:19]#[CH:20])[CH:8]=[CH:7][C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:22]([O:29][C:30](=[O:40])[CH:31]=[CH:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](O)=[CH:35][CH:34]=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.[C:48](OCC)(=[O:50])C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][O:29][C:30](=[O:40])/[CH:31]=[CH:32]/[C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([C:20]#[C:19][C:9]2[CH:8]=[C:7]([O:50][CH3:48])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:37][CH:38]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211071965-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2 回HCID 566275053-(4-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid benzyl ester2 回

生成物 1

HCID 57462493(E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81, 0.095 g, 0.336 mmol), methyl-4-iodocinnamate (Reagent 4, 0.097 g, 0.336 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 5–15% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a white solid (0.12 g, 80%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-844f4e0da8344008a152bd1c74f89ef1
出典データセット
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07226951B2

反応ノート

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