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Triethylamine → 3-(4-{3-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-phenylethynyl}-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

HRID 1765802
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反応式

HRID 1765802 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]#[CH:14])[CH:8]=2)[CH3:5])[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[C:24](CNC3CC3)[CH:25]=1)[O:22][C:21](C)(C)[CH2:20][C:19]2(C)C.[CH2:35](N(CC)CC)C.[C:42](OCC)(=[O:44])[CH3:43]>CCCCCC.[Cu]I>[CH2:42]([O:44][C:21](=[O:22])[C:20]([CH3:35])=[CH:19][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:25]([C:14]#[C:13][C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([CH2:6][N:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)[CH3:5])[CH:8]=2)=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:43]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211072186-Bromo-8-[(cyclopropyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2 回HCID 21107260Cyclopropyl-(3-ethynyl-benzyl)-methyl-amine2 回

生成物 1

HCID 690699743-(4-{3-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-phenylethynyl}-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure B and using cyclopropyl-(3-ethynyl-benzyl)-methyl-amine (Intermediate 91, 0.1 g, 0.54 mmol), (E)-3-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester (Reagent 7, 0.17 g, 0.54 mmol), triethyl amine (10 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)—(0.71 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230–400 mesh) using 2–10% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained (0.15 g, 75%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.66–7.25 (m, 9H), 4.27 (q, J=7.3 Hz, 2H), 3.65 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.75–1.65 (m, 1H), 1.35 (t, J=7.3 Hz, 3H), 0.50–0.40 (m, 4H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbae67c7c8ed4291a65286210237f7ae
出典データセット
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07226951B2

反応ノート

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