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Boron tribromide → 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one

HRID 1776292
ノート
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反応式

HRID 1776292 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:10]([CH3:24])[C:11](=[O:23])[N:12]([CH3:22])[C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br>>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[N:10]([CH3:24])[C:11](=[O:23])[N:12]([CH3:22])[C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 593548284,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one

生成物 1

HCID 593547664-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one収率 66%

実験手順

To a stirred −40° C. solution of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one (0.6 g, 1.84 mmol) DCM (10 mL), BBr3 (0.7 mL, 7.38 mmol) was added dropwise and the reaction mixture was then stirred for 48 h at RT, quenched with 6 N HCl and washed with water. The combined organic layers were then dried over Na2SO4, filtered and then concentrated in vacuo to afford 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one (0.38 mg, 66%) as a solid.

後処理

  1. customquenched with 6 N HCl
  2. wash
washed with water
  • dry with materialThe combined organic layers were then dried over Na2SO4
  • filtrationfiltered
  • concentrationconcentrated in vacuo
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-ef04e9d12c534fcc985c4a5f479e3985
    出典データセット
    uspto-grants-2016_02
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US09265767B2

    反応ノート

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