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1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol → HCID 178521389、化合物

HRID 1777149
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反応式

HRID 1777149 の反応式
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:7]=2[O:8][CH2:9][C:10]([O:12]CC)=O)=[N:2]1.[NH2:19][CH2:20][CH:21]([OH:33])[CH2:22][N:23]1[CH2:32][CH2:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:24]1>CCO.C(OCC)(=O)C>[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:7]=2[O:8][CH2:9][C:10]([NH:19][CH2:20][CH:21]([OH:33])[CH2:22][N:23]2[CH2:32][CH2:31][C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH2:24]2)=[O:12])=[N:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-olHCID 178472961HCID 178472961、化合物

生成物 1

HCID 178521389HCID 178521389、化合物収率 51%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of ethyl 2-(2-(1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)acetate (100 mg, 0.41 mmol) in EtOH (10 mL) was added 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (84 mg, 0.41 mmol). The mixture was stirred at 120° C. under microwave heating for 2 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (30 mL) and washed with water (10 mL), dried over Na2SO4 and concentrated to give the crude product. The residue was purified by prep-HPLC to afford the desired title compound (85 mg, 44%). 1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 7.71-7.69 (m, 2H), 7.34-7.33 (m, 1H), 7.10-7.01 (m, 6H), 6.74 (d, J=2 Hz, 1H), 4.67 (s, 1H), 4.04-4.02 (m, 1H), 3.67 (s, 2H), 3.50-3.49 (m, 1H), 3.37-3.33 (m, 1H), 2.89-2.87 (m, 2H), 2.81-2.78 (m, 2H), 2.58-2.57 (m, 2H) ppm; ESI-MS (m/z): 469.3 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureheating for 2 h
  2. washwashed with water (10 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customThe residue was purified by prep-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3dfd0df33ca142b09d703ce802309fca
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266836B2

反応ノート

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