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2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione → Methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate

HRID 1778262
ノート
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反応式

HRID 1778262 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[Br:12].[CH3:13][C:14]1([CH3:22])[O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][C:16](=[O:17])[O:15]1.[CH:23](OCC)(OCC)OCC>C(O)(C)C>[Br:12][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[CH:11][C:2]=1[NH:1][CH:23]=[C:18]1[C:19](=[O:20])[O:21][C:14]([CH3:22])([CH3:13])[O:15][C:16]1=[O:17])[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 1515280Methyl 4-amino-3-bromobenzoate

生成物 1

HCID 118323992Methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a suspension of methyl 4-amino-3-bromobenzoate (2 g, 8.69 mmol) in isopropanol (10 mL) was added Meldrum's acid (1.63 g, 11 mmol) and triethyl orthoformate (5.26 mL, 31.6 mmol). The resulting mixture was heated at 100° C. for 4 hr and cooled to room temperature. The resulting precipitates were filtered off and washed with 10% Et2O/hexanes to yield methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate. (M+Na)+: 408.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe resulting precipitates
  3. filtrationwere filtered off
  4. washwashed with 10% Et2O/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9a960eb02714e29a5292f082a2f145e
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266835B2

反応ノート

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