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Potassium Carbonate → N-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-4-amine

HRID 1781321
ノート
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反応式

HRID 1781321 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]([NH2:10])[C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:17]([O:19][CH:20]([O:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:21]Br)[CH3:18]>CN(C=O)C>[CH2:17]([O:19][CH:20]([O:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:21][NH:10][C:9]1[C:4]2[CH2:3][CH2:2][O:1][C:5]=2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[CH3:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 74852Ethane, 2-bromo-1,1-diethoxy-HCID 117010432,3-Dihydro-1-benzofuran-4-amine

生成物 1

HCID 19046252N-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-4-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2,3-dihydro-benzofuran-4-ylamine (preparation. J. Hetereocyclic Chem., 18, 1333 (1980)) (4.34 g), potassium carbonate (8.87 g) and bromo acetaldehyde diethyl acetal (9.7 ml) in dry DMF (60 ml) was heated to 100° C. for 2 days under. The mixture was cooled and was partitioned between water and ethyl acetate. The dried extracts were evaporated and the residue chromatographed on silica gel (250 g). Elution with ethyl acetate:cyclohexane 1:4 gave the title compound as a pale yellow oil (4.95 g).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customwas partitioned between water and ethyl acetate
  3. customThe dried extracts were evaporated
  4. customthe residue chromatographed on silica gel (250 g)
  5. washElution with ethyl acetate:cyclohexane 1:4

出典と根拠

ORDレコード
ord-83e005a4175642fe9afc52764d88855b
出典データセット
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05633276

反応ノート

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