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(4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[5-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda6-benzo[d]isothiazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl]-carbamic acid tert-butyl ester → 6-[8-(4-Morpholin-4-yl-phenylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl]-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1lambda6-benzo[d]isothiazol-3-one

HRID 1783950
ノート
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反応式

HRID 1783950 の反応式
C(OC(=O)[N:7]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N:35]2[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]2)=[CH:31][CH:30]=1)[C:8]1[C:9]2[N:10]([N:26]=[CH:27][N:28]=2)[C:11]([C:14]2[CH:25]=[CH:24][C:17]3[C:18](=[O:23])[NH:19][S:20](=[O:22])(=[O:21])[C:16]=3[CH:15]=2)=[CH:12][N:13]=1)(C)(C)C>Cl.O1CCOCC1>[N:35]1([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:29]([NH:7][C:8]3[C:9]4[N:10]([N:26]=[CH:27][N:28]=4)[C:11]([C:14]4[CH:25]=[CH:24][C:17]5[C:18](=[O:23])[NH:19][S:20](=[O:22])(=[O:21])[C:16]=5[CH:15]=4)=[CH:12][N:13]=3)=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 67047387(4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[5-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda6-benzo[d]isothiazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 575899666-[8-(4-Morpholin-4-yl-phenylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl]-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1lambda6-benzo[d]isothiazol-3-one収率 101.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 312751,4-Dioxane
溶媒

実験手順

A suspension of (4-morpholin-4-yl-phenyl)-[5-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1 λ6-benzo[d]isothiazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.173 mmol) in 4M HCl (2.5 mL) in dioxane is stirred at room temperature for 2 hours. The solvent is removed under vacuum and the residue is triturated with DCM, diethyl ether and petroleum ether to afford the title compound (84 mg, 100%). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ(ppm) 3.25 (4H, m), 3.85 (4H, m), 7.20 (2H, d), 7.88 (2H, d), 8.16 (1H, d), 8.24 (1H, s), 8.58 (1H, d), 8.82 (2H, s), 8.96 (1H, s), 10.31 (1H, s). LCMS: Rt 2.31 min (95.7%), m/z (APCI) 478 (M+H)+.

後処理

  1. customThe solvent is removed under vacuum
  2. customthe residue is triturated with DCM, diethyl ether and petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a87de850dfd4c0298869c44948ccf9e
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07501411B2

反応ノート

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