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Ethyl diazoacetate → Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate

HRID 1784043
ノート
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反応式

HRID 1784043 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][C:9]2=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:22])[CH:19]=[N+]=[N-])[CH3:16]>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:15]([O:17][C:18]([CH:19]1[CH:10]2[CH:11]1[C:12](=[O:13])[N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:9]2=[O:14])=[O:22])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 12192Ethyl diazoacetateHCID 154001-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

生成物 1

HCID 3120146Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate収率 35%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7237O-Xylene溶媒

実験手順

A solution of 19.4 g (93 mmol) of 1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione in 120 ml of xylene was treated with 19.4 ml (187 mmol) of ethyldiazoacetate and refluxed during 12 hrs. Evaporation of the solvent and chromatography on silica gel with toluene and then a gradient of toluene/AcOEt from 95:5 to 90:10 gave 9.5 g(35%) of the title compound. Off white solid. MS: 294 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturerefluxed during 12 hrs
  2. customEvaporation of the solvent and chromatography on silica gel with toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-01f24a38bb21480da8e3ab11a692e97a
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07501413B2

反応ノート

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