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Triethylamine → (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazine

HRID 1784680
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反応式

HRID 1784680 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]2[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([OH:32])[CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([N:27]2[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([O:32][S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH2:28]2)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 67117381(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-hydroxy pyrrolidino)phenyl)piperazine

生成物 1

HCID 53628945(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazine収率 101.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-hydroxy pyrrolidino)phenyl)piperazine (733 mg, 1.64 mmol) and triethylamine (0.34 mL, 2.46 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added methanesulfonyl chloride (0.152 mL, 1.97 mmol) at 0° C. After stirring for 20 min, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to afford (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-(methansulfonyloxy)pyrrolidin-1-yl) phenyl)piperazine (877 mg, quant.) as a brown solid.

後処理

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-36f5f20f38a24420a5fc702d6f4d925d
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07504411B2

反応ノート

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