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Methylamine → 4'-(Methylamino)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]

HRID 1786279
ノート
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反応式

HRID 1786279 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[O:8][C:9]3([CH:15]4[CH2:16][CH2:17][N:12]([CH2:13][CH2:14]4)[CH2:11]3)[CH2:10][C:3]=12.[CH3:18][NH2:19]>>[CH3:18][NH:19][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[O:8][C:9]3([CH:15]4[CH2:16][CH2:17][N:12]([CH2:13][CH2:14]4)[CH2:11]3)[CH2:10][C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 6329MethylamineHCID 100377734'-chlorospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]

生成物 1

HCID 220458494'-(Methylamino)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]

実験手順

A solution of 151 mg (0.60 mmol) of 4′-chlorospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2′(3′H)-furo[2,3-b]pyridine] in 25 mL of 40% aqueous methylamine was heated to 175° C. in a steel bomb for 18 hours, then cooled to ambient temperature and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in 10 mL of ethanol containing 0.4 mL of concentrated hydrochloric acid and the solution was allowed to stand overnight. After filtering, the solution was concentrated in vacuo and the residue crystallized from isopropanol, giving 147 mg of the title compound as a white solid: electrospray MS (m/z, relative intensity) 246 ([MH]+).

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  • dissolutionThe residue was dissolved in 10 mL of ethanol containing 0.4 mL of concentrated hydrochloric acid
  • filtrationAfter filtering
  • concentrationthe solution was concentrated in vacuo
  • customthe residue crystallized from isopropanol
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-bf751cda76f642388b220e1284545732
    出典データセット
    uspto-grants-2009_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07507744B2

    反応ノート

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