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Potassium Carbonate → 3-[2-(Pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1787583
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反応式

HRID 1787583 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(S([N:16]2[C:20]3=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]3[C:18]([C:25]3[C:29]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=4)=[N:28][N:27]4[CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:26]=34)=[CH:17]2)(=O)=O)C=CC=CC=1>CO.O>[N:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:30]=1[C:29]1[C:25]([C:18]2[C:19]3[C:20](=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[NH:16][CH:17]=2)=[C:26]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][N:27]2[N:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 57600363HCID 57600363、化合物

生成物 1

HCID 116164163-[2-(Pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)溶媒

実験手順

Add potassium carbonate (21 mg, 0.15 mmol) to a solution of 1-benzenesulfonyl-3-[2-(pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (Example 3, Part A; 34 mg, 0.77 mmol) in methanol/water (0.9 mL/0.3 mL). Reflux the reaction overnight (16 h). Concentrate in vacuo, add aqueous sodium chloride (10 mL), and extract with chloroform (3×25 mL). Dry the combined organic extracts with sodium sulfate, filter, and concentrate in vacuo. Purify by flash column chromatography, using the appropriate mixture of methylene chloride, chloroform, methanol, and concentrated aqueous ammonium hydroxide, to provide 16 mg (68%) of the title compound as an off-white solid. MS (ES) m/z=302 (M+H).

後処理

  1. temperatureReflux
  2. customthe reaction overnight (16 h)
  3. concentrationConcentrate in vacuo
  4. additionadd aqueous sodium chloride (10 mL)
  5. extractionextract with chloroform (3×25 mL)
  6. dry with materialDry the combined organic extracts with sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate in vacuo
  9. customPurify by flash column chromatography
  10. additionthe appropriate mixture of methylene chloride, chloroform, methanol, and concentrated aqueous ammonium hydroxide

出典と根拠

ORDレコード
ord-aec83f5b9e184fbb9c7e9c8347447d4c
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07511056B2

反応ノート

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