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Benzenesulfonyl chloride → HCID 86741697、化合物

HRID 1788695
ノート
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反応式

HRID 1788695 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[NH:4][C:5]([CH3:23])=[C:6]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[N:8]=1.C(N(CC)CC)C.[C:31]1([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>ClCCl>[CH3:23][C:5]1[NH:4][CH:3]([O:2][CH3:1])[N:8]([S:37]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:39])=[O:38])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[C:6]=1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 139125831,4-Dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester

生成物 1

HCID 86741697HCID 86741697、化合物収率 63.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 1, 4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl) -5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester (3.19 g, 10.0 mmole; see Example 5A) and distilled triethylamine (4.18 ml, 30.0 mmol) in distilled dichloromethane (20 ml) in an ice bath under argon was treated dropwise via syringe with benzenesulfonyl chloride (1.53 ml, 12.0 mmol). The reaction was then stirred at room temperature overnight; and then over the weekend. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with saturated sodium chloride and flash chromatographed to give the title compound as a light brown oil (2.94 g).

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with saturated sodium chloride and flash
  3. customchromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f4149825a4443ebad2b17109bed7013
出典データセット
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04684656

反応ノート

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