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Ethylamine → 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamide

HRID 1790991
ノート
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反応式

HRID 1790991 の反応式
[CH2:1]([NH2:3])[CH3:2].[C:4]([C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][C:10](=[O:16])[NH:11]2)(O)=[O:5].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C)C=O.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:7]1[C:8]2[CH2:9][C:10](=[O:16])[NH:11][C:12]=2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6341EthylamineHCID 2724699PyBOPHCID 103973292-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid

生成物 1

HCID 695865512-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamide収率 65.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Ethylamine (2.1 mL of 2.0 M solution in tetrahydrofuran, 4.2 mmol) was added dropwise to a suspension of 4-carboxy-2-oxindole (380 mg, 2.1 mmol) in dimethylformamide (8 mL), followed by 4-dimethylaminopyridine (385 mg, 3.15 mmol) and PyBOP (2.185 g, 4.2 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 6 hrs. The reaction was concentrated. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried, concentrated and recrystallized to give 280 mg (65%) of 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid ethylamide.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customrecrystallized

出典と根拠

ORDレコード
ord-086f2bea67084563aeccecbb77a52574
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07071332B2

反応ノート

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