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2-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine → 2-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

HRID 1791220
ノート
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反応式

HRID 1791220 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[C:21]([Cu])#[N:22]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[N+:18]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:21]#[N:22])([O-:20])=[O:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 220301962-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridineHCID 178418546HCID 178418546、化合物

生成物 1

HCID 220300632-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a solution of 2-(4-bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine (0.55 mmol) in DMA (4 mL) add CuCN (0.60 mmol). Stir the mixture 4 hours at 110° C. Cool to room temperature, dilute with 20 ml of EtOAc, and filter through celite pad. Wash the filtrated with brine, dry over Na2SO4, concentrate under vacuum, and purify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc) to give 2-nitro-4(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile.

後処理

  1. temperatureCool to room temperature
  2. filtrationfilter through celite pad
  3. washWash the
  4. filtrationfiltrated with brine
  5. dry with materialdry over Na2SO4
  6. concentrationconcentrate under vacuum
  7. custompurify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d65313b8e7bb46489d82036d77557d52
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07074799B2

反応ノート

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