ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Hydrochloric Acid → HCID 10236524、化合物

HRID 1794527
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1794527 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=2[CH:13]=1.[C:19]1(B(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.Cl>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCO>[OH:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:9]2[O:10][C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=3[CH:13]=2)=[C:2]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 10236546HCID 10236546、化合物

生成物 1

HCID 10236524HCID 10236524、化合物収率 47.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 702Ethanol
溶媒

実験手順

Compound 102 (0.2 g, 0.69 mmol) in a solution consisting of Tol/EtOH/2M Na2CO3 aq (5/1/5) was treated with phenylboronic acid (0.12 g, 1.0 mmol) and cat Pd(PPh3)4 and heated to reflux until TLC analysis indicated complete reaction. The reaction was worked up by acidifying with 2 N HCl aq and extracting with EtOAc. The organic layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine, and dried over MgSO4. After filtering and concentrating, the crude material was chromatographed on silica gel (1:9 EtOAc/hexanes to 4:6 EtOAc/hexanes) and then triturated with hexanes to yield 0.10 g of the desired material: Mp.=167–709° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.98 (br s, 1 H), 9.07 (br s, 1 H), 7.68 (d, 1 H, J=8.5 Hz), 7.4–7.38 (m, 3 H), 7.26–7.22 (m, 2 H), 7.18 (d, 1 H, J=8.7 Hz), 6.90 (dd, 1 H, J=8.5 Hz, 2.5 Hz), 6.72 (d, 1 H, J=2.5 Hz), 6.67 (d, 1 H, J=2.3 Hz), 6.62 (dd, 1 H, J=8.7 Hz, 2.4 Hz), 5.81 (s, 1 H).

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux until TLC analysis
  3. customreaction
  4. extractionextracting with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationAfter filtering
  8. concentrationconcentrating
  9. customthe crude material was chromatographed on silica gel (1:9 EtOAc/hexanes to 4:6 EtOAc/hexanes)
  10. customtriturated with hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-25394f91b576469585c286e47e3e12a1
出典データセット
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07022733B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート