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Hydrochloric Acid → {3-[3-(tert-butoxycarbonyl-cyclopropylmethyl-amino)-propylamino]-6-chloro-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-acetic acid

HRID 1795298
ノート
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反応式

HRID 1795298 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][N:6]1[C:11]([Cl:12])=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH:19]2[CH2:21][CH2:20]2)[C:7]1=[O:29])C.O.[OH-].[Li+].Cl>O.CO>[C:25]([O:24][C:22]([N:17]([CH2:18][CH:19]1[CH2:20][CH2:21]1)[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:8]1[C:7](=[O:29])[N:6]([CH2:5][C:4]([OH:30])=[O:3])[C:11]([Cl:12])=[CH:10][N:9]=1)=[O:23])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 21023631{3-[3-(tert-butoxycarbonyl-cyclopropylmethyl-amino)-propylamino]-6-chloro-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 22185165{3-[3-(tert-butoxycarbonyl-cyclopropylmethyl-amino)-propylamino]-6-chloro-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-acetic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of {3-[3-(tert-butoxycarbonyl-cyclopropylmethyl-amino)-propylamino]-6-chloro-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester (0.22 g, 0.50 mmol) and lithium hydroxide monohydrate (27 mg, 0.65 mmol) in water (0.65 ml) and methanol (3 ml) was stirred at room temperature for 1.5 h. hydrochloric acid solution (1N, 0.65 ml) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 5 min. Concentration from methanol gave {3-[3-(tert-butoxycarbonyl-cyclopropylmethyl-amino)-propylamino]-6-chloro-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}-acetic acid; 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 6.90 (s, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.34 (m, 4H), 3.11 (d, 2H, J=6.8 Hz), 1.88 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 0.99 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.22 (m, 2H).

後処理

  1. additionwas added
  2. concentrationConcentration from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-e55785e5cddb4f18a973806cf23bd54d
出典データセット
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07026324B2

反応ノート

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