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4-Bromopyridinium chloride → HCID 58930644、化合物

HRID 1805290
ノート
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反応式

HRID 1805290 の反応式
Cl.BrC1C=CN=CC=1.N1C=CC([NH:15][C@H:16]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]3[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:17]2)=CC=1>>[NH2:15][C@H:16]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]2[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:30])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:17]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 881004-Bromopyridinium chlorideHCID 58417037HCID 58417037、化合物

生成物 1

HCID 58930644HCID 58930644、化合物収率 77%

実験手順

Staring from 4-bromopyridine hydrochloride (16) (356 mg, 1.83 mmol) and compound 17 (400 mg, 1.52 mmol) title compound 18 was obtained (398 mg, 77% yield) according to the known procedure (Harris, M. C.; Geis, O.; Buchwald, S. L.*; J. Org. Chem., 1999, 64, 6019-6022). 1H NMR: (DMSO-d6) δ(ppm): 8.58 (d, J=6.5 Hz, 1H), 8.18 (d, J=6.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.91 (d, J=6.8 Hz, 2H), 6.58 (d, J=9.0 Hz, 2H), 4.46-4.40 (m, 1H), 3.71 (dd, J=10.6, 6.3 Hz, 1H), 3.48 (dt, J=9.6, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (td, J=9.8, 4.9 Hz, 1H), 3.27 (dd, J=10.4, 3.3 Hz, 1H), 2.35 (sext, J=7.2 Hz, 1H), 2.05-1.98 (m, 1H), 1.50 (s, 9H). LRMS (ESI): (calc) 339.19 (found) 340.2 (MH+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6b73f78e5af4a17b847c2301b2c8604
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354445B2

反応ノート

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